Philby se graduó en el Trinity College de Cambridge en 1933. Ya entonces era un ferviente comunista. Viajó a Viena, donde estuvo un año, y allí ejerció de activista hasta el punto de solicitar fondos para los trabajadores austriacos a la organización comunista estudiantil de la que fue tesorero, la Cambridge University Socialist Society (CUSS). Se casó con una joven comunista judía divorciada, Litzy (a quien Philby llamaba "Lizzy") Friedman. En mayo de 1934 ambos volvieron a Londres. Poco después, él fue reclutado por un personaje a quien había conocido en la capital austriaca, un checo llamado Arnold Deutsch que también había huido a Londres perseguido por la Policía vienesa, si bien no por comunista, sino por pornógrafo. Tal acusación provenía del hecho de haber estado relacionado con Wilhelm Reich, un psicólogo comunista ocupado en estudios de sexología que acabó siendo conocido como "el profeta del mejor orgasmo".
Deutsch conocía bien a Friedman, y le pidió que le arreglara una entrevista con Philby. La idea básica había sido elaborada en el Centro, nombre por el que se conocía al NKVD, antecesor del KGB. Se concluyó que, dado que la mayoría de los funcionarios de Whitehall provenía de Oxford y Cambridge, y que en ambas universidades había buen número de comunistas, podía ser extraordinariamente rentable reclutar alumnos o exalumnos de ambas, para luego empujarles a trabajar para la administración. El objetivo era que, una vez integrados en ella, suministraran información sensible a Moscú.
Así pues, Philby fue para Deutsch un objetivo obvio, aunque no es posible saber si la decisión de reclutarlo fue del propio Deutsch o de otro agente soviético destinado en Londres que también fue controlador del británico, Teodor Maly. Tampoco es fácil saber si Deutsch era el superior de Maly o al revés, aunque lo más probable es que cada uno hubiera sido encargado por el Centro de vigilar al otro, en la vieja costumbre del servicio secreto soviético de jamás confiar plenamente en nadie. Sea como fuere, Deutsch reclutó a Philby en 1934, cuando éste no era nada y, por tanto, no podía comunicar información valiosa. Por eso Philby rechazó siempre el apelativo de "agente doble", ya que siempre se consideró sólo agente soviético, y si estuvo trabajando para la inteligencia inglesa fue exclusivamente para lograr obtener información que interesara a Moscú. Cualquier servicio que prestara a su patria debe entenderse que lo llevó a cabo por mantener su apariencia de fiel servidor público y poder así seguir desempeñando su importante función al servicio del comunismo internacional.
No cabe duda de que alguna razón tenía, porque Philby no fue un agente británico reclutado por Moscú, sino un británico que, por haber sido reclutado por Moscú, se convirtió en agente británico, para mejor servir a su único señor. Moralmente, hay alguna diferencia.
El primer trabajo que hizo para los soviéticos consistió en integrarse en la Asociación Anglo-Alemana, una institución creada y controlada por el Ministerio de la Propaganda de Goebbels que tenía por fin mejorar las relaciones entre Gran Bretaña y Alemania. El trabajo era más importante de lo que parece porque, igual que en la Primera Guerra Mundial, a Alemania le importaba mucho que Gran Bretaña fuera pro alemana, o al menos neutral, en caso de conflicto bélico. Como es bien sabido, en ambas ocasiones fracasó, pero no hay que olvidar que por poco, pues en las dos ocasiones tuvo importantes partidarios dispuestos a defender su causa en Whitehall.
Gracias a su trabajo en la Asociación, Philby llegó a entrevistarse en dos ocasiones con Ribbentrop, por entonces embajador en Londres, y viajó varias veces a Berlín. Durante una de sus estancias en la capital del Reich supo del estallido de la guerra civil española. Fue entonces cuando los soviéticos le encargaron el siguiente trabajo.
Tenía Philby que ver el modo de ser enviado como corresponsal de guerra a nuestro país y acreditarse como tal ante las fuerzas del bando nacional. Hay discrepancia en cuál fue el trabajo concreto que se le asignó. Philby cuenta en sus memorias que su misión era informar del número y capacidades de las fuerzas fascistas. Sin embargo, documentos desclasificados hace relativamente poco descubrieron que quizá la misión fuera otra más importante, la de asesinar a Franco.
Se basa esta creencia en el hecho de que el desertor del NKVD Walter Krivitsky, al que el propio Philby consideraba muy competente, desveló que los servicios secretos estalinistas habían diseñado un plan para asesinar al general, plan que debería haber llevado a cabo un joven periodista inglés.
Efectivamente, Kim logró que una agencia de noticias le diera una credencial de corresponsal y se vino a España. Más tarde, a base de enviar crónicas no solicitadas al Times, consiguió que el periódico conservador lo designara su corresponsal en el bando nacional. Tuvo desde luego la oportunidad de asesinar a Franco cuando éste le condecoró luego de que el británico resultara herido –de carácter leve– en un extraño ataque que sufrió el automóvil en el que se dirigía a Teruel con otros periodistas. La distinción convirtió a Philby en "el inglés de Franco". En cuanto al asesinato, intentarlo hubiera sido un suicidio, ya que los controladores de Philby en Gran Bretaña, Deutsch y Maly, fueron reclamados por Moscú en el verano de 1937, en el transcurso de una de las habituales purgas soviéticas. Maly fue ejecutado, tal y como él esperaba que ocurriera, dada su condición de ex seminarista. Deutsch sobrevivió, aunque luego falleció a manos de los nazis, en Austria y en 1940, si bien hay algunas dudas acerca de las circunstancias de su muerte.
El caso es que se supone que la imposibilidad de contactar con sus controladores hizo que Philby no pudiera recibir la orden definitiva de asesinar a Franco.
Pero la historia es sencillamente increíble. Philby fue uno de los más importantes agentes de Moscú durante la Guerra Fría, pero en 1937 no era nadie. Cuando llegó a España, sus posibilidades de estar lo suficientemente cerca de Franco como para matarle eran nulas. Además, no estaba adiestrado en el uso de clase alguna de armas o explosivos, con lo que sólo sería capaz de matar al general disparándole a bocajarro, plan que hacía imposible la huida y le convertía en un suicida.
Con todo, el argumento más notable en contra de tal teoría es esta pregunta: ¿qué interés podía tener Stalin en tal asesinato, cuando Franco no era más que el principal militar sublevado, pero en absoluto el alma del llamado Movimiento Nacional? Su muerte no habría supuesto bajo ninguna circunstancia la rendición de los sublevados, y no cabía esperar que su ausencia produjera una disminución notable de la eficacia combativa de aquéllos.
En cambio, es mucho más creíble que los soviéticos trataran de entrenar al joven agente, recién reclutado, en el envío de la información confidencial, dando por descontado que la que obtuviera no podría ser muy importante, pues nadie iba a contarle planes de batalla o relaciones de armamentos disponibles. No cabe duda de que la misión sería un buen entrenamiento, y permitiría a los controladores soviéticos ver qué tal se las apañaba el novato en un ambiente hostil a todo lo que oliera a comunismo.
En este sentido, Philby pasó la prueba con notable alto. Fue capaz de ocultar su verdadera ideología y su misión (que habría sido revelada por un papel en el que aparecían relacionados los códigos para comunicarse con sus controladores) ante la Guardia Civil, que lo detuvo por hallarse en Córdoba cuando sólo estaba autorizado a permanecer en Sevilla. Y luego se hizo amante de una actriz canadiense recién divorciada de un aristócrata británico, ardiente realista y partidaria de los nacionales, lo que completó su disfraz de joven corresponsal de un periódico conservador más o menos simpatizante con el bando franquista.
Es posible, sin embargo, que, cuando Franco le impuso la referida condecoración, en Moscú sopesaran la posibilidad de pedirle que lo matara cuando lo tuviera a su lado. También es posible que rechazara la idea, habida cuenta de que pagaría con su vida la hazaña. Y no es descartable que los soviéticos concluyeran que era natural que el joven inglés no estuviera dispuesto a sacrificar tanto por sus ideales. Pero de ahí a concluir que su misión en España fuera asesinar a Franco hay una cierta distancia.
Por lo demás, como escribió Oleg Gordievsky, exagente del KGB, Stalin, en España, estaba más interesado en asesinar trotskistas que en matar a Franco.