Kennedy planeaba reunirse en secreto con Fidel Castro cuando fue asesinado

En la conversación se discutió la invitación que habían recibido el diplomático William Attwood, adjunto al embajador ante Naciones Unidas, Adlai Stevenson, para que viajaran a La Habana a entrevistarse con Castro. Kennedy aprobó la visita de Attwood a La Habana, pero apostó por suspender su sueldo con el fin de que la Casa Blanca pudiera negar toda responsabilidad si el encuentro salía a la luz pública. La visita de Attwood no llegó a producirse, pues 17 días después de esa conversación con Bundy, el presidente Kennedy murió asesinado en Dallas.

El conjunto de documentos confirma que la visita de Attwood a Castro, que no llegó a producirse, formó parte de una serie de gestiones secretas entre Washington y La Habana como muestra del interés de Kennedy por responder a los gestos conciliadores del dictador cubano pocos meses después de la "crisis de los misiles". Por ejemplo, un memorando de la Casa Blanca, fechado el 4 de marzo de 1963, expresa el interés del entonces presidente de EEUU por negociar con Castro. Otro memorando del 11 de abril incluye las opciones preparadas por Gordon Chase, especialista del Consejo de Seguridad Nacional para temas de Latinoamérica, que recomendaba "la consideración seria de la otra cara de la moneda" y "cortejar en silencio a Castro para traerle a nuestro lado".