A principios de los noventa, la actual alcaldesa de Madrid desempeñaba el cargo de Jueza de Vigilancia Penitenciaria. Un cargo en el que se hizo notar por decisiones cuestionables y polémicas como la puesta en libertad del terrorista de ETA José Manuel Azcárate o de los miembros de los GRAPO José Ignacio Cuadra y Mercedes Herranz Arconés.
Los medios de comunicación de la época se hacían eco en octubre de 1992 de la decisión de Manuela Carmena, entonces titular del Juzgado de Vigilancia Penitenciaria número 1 de Madrid, de poner en libertad a estos terroristas aduciendo que sufrían enfermedades incurables.
Fueron decisiones muy polémicas y que provocaron un fuerte enfado del entonces ministro de Justicia del PSOE, Tomás de la Cuadra Salcedo, quien pidió modificar la Ley para que las eventuales excarcelaciones de terroristas dependieran del Ejecutivo. No en vano, aquel año 1992, en el que Carmena decidió proponer y hacer efectiva la puesta en libertad de Azcárate, la banda terrorista asesinó a 26 personas.
En junio de aquel año fue cuando Carmena concedió el tercer grado penitenciario a José Manuel Azcárate, un terrorista que había sido condenado a 57 años de prisión, entre otros delitos, por el secuestro del directivo del Athlétic de Bilbao Juan Pedro Guzmán. Decía Carmena que padecía varices esofágicas crónicas que le provocaban de forma regular hemorragias internas. No destacaba, sin embargo, que esa enfermedad crónica la padecía desde los 14 años sin que ésto le impidiera emprender una carrera criminal en las filas de ETA.
Además, y para escarnio de las víctimas, sólo unos días después de salir de prisión, el terrorista compareció en rueda de prensa para proclamar que no se arrepentía de sus crímenes. Incluso reconoció que se le había ofrecido acogerse a las medidas de reinserción y las había rechazado.
Aquella decisión, unida a otras como la puesta en libertad del miembro de los GRAPO José Ignacio Cuadra -condenado a 72 años por varios delitos de terrorismo -también por padecer una afección renal- o la de Mercedes Herranz, otra miembro de los GRAPO detenida en 1982 tras asesinar con una bomba a un chatarrero y que volvió a ser detenida después de que Carmena la sacara de prisión por padecer "esclerosis múltiple con desmielinización del sistema nervioso central", fueron polémicas en aquel arranque de los noventa. Tanto que Alfonso Ussía les dedicó un artículo titulado "Hernia de Diafragma" en ABC donde se preguntadaba si la "hernia de diafragma" que le había diagnosticado el médico sería suficiente atenuante como para que la jueza Carmena lo excarcelase en caso de que lo procesaran por un delito grave.
Durante la pasada campaña electoral, en una entrevista en el diario El País, Carmena se desvinculaba de la banda terrorista aduciendo que "toda mi vida he criticado con mucha firmeza al terrorismo y a ETA. Yo misma estuve amenazada por ETA", decía, "ya ves cómo se cuidan de ocultar todo esto quienes pretenden atribuirme esa vinculación", sentenciaba Carmena en el diario de Prisa. Lo cierto es que esa afinidad con los terroristas no sólo se le ha atribuido ahora en campaña, sino que en su momento puso tanto al Gobierno como a la oposición en contra de su decisión de excarcelar a los terroristas Azcárate, Herranz y Cuadra.