Tal día como hoy, 18 de septiembre, pero de 2004, Libertad Digital contaba en su portada que "Oliver Stone llena de elogios a Fidel Castro y hace campaña contra Bush en San Sebastián". El director de cine norteamericano pasó por el festival para presentar Looking for Fidel, un documental que rodó al volver de Cuba en el año 2003.
Stone tuvo más de treinta entrevistas con el dictador cubano y, a pesar de ello, aseguró que seguía admirando a Fidel Castro: "Admiro su revolución, su fe en sí mismo y su honestidad. Es uno de los pocos presidentes del mundo que no tiene un duro en cuentas en el extranjero y además ha llevado a su pueblo a un nivel de educación más alto que el de cualquier otro país de la zona".
A pesar de que la película se rodó tres días después de que Castro ejecutara a tres personas que pretendían huir de la dictadura, Stone justificó las condenas a muerte por la situación de "guerra con Estados Unidos" que vive la isla. Oliver Stone pensaba que "no es Cuba la que está en guerra con EEUU, sino al revés. Son más de treinta años de bloqueo, más de 20 intentos de asesinato contra Fidel. Además, hay que tener en cuenta que los americanos comenzaron con el terrorismo en Cuba, cuando en los años ochenta abatieron a un avión cubano, causando la muerte de más de cien personas. Fue una organización de Miami la que dio la orden, con el apoyo de la CIA, y el criminal sigue en Estados Unidos, donde ha sido perdonado".
Después de hacer esta segunda película sobre el dictador cubano llegó a la conclusión de que Fidel Castro es "uno de los hombres más sabios, es un superviviente y un Quijote".
Un año antes, Stone rodó Comandante su primera película sobre el dictador cubano. Una cinta que iba a ser emitida por la cadena de televisión norteamericana HBO y que decidió en abril de 2003 suspender su emisión prevista para mayo tras la nueva ola de represión protagonizada por Castro. Según un portavoz de la cadena: "Dados los últimos y alarmantes sucesos ocurridos en Cuba, la película parece algo desfasada o incompleta", por lo que pidieron al director de cine que regresara a la isla para preguntar al dictador por los últimos encarcelamientos y fusilamientos de disidentes.
En Comandante, Stone hacía un "retrato humano" de Fidel Castro, trata la revolución de 1959, la etapa juvenil del líder cubano, el futuro de la isla según el dictador, la invasión de Bahía de Cochinos y las guerras de Vietnam y Angola. El cineasta ya había declarado que "debíamos considerarlo como una de las personas más inteligentes de la Tierra, una de las personas que debíamos consultar".
Tras la petición de HBO, Stone regresó a Cuba y recordó que cuando en febrero de 2002 rodó la película lo hizo "para hacer una historia personal, pero politizaron el filme diciendo que era pro Castro y era, simplemente, Castro con sus palabras. Usted puede juzgar si me miente".
En una rueda de prensa en Cannes explicó que "Castro no se opuso en absoluto" a que entrevistara a disidentes. "Vaya a verles, si usted les cree, les cree", aseguró. Oliver Stone añadió que "a los muertos no pude preguntarles nada porque estaban muertos, pero entrevisté a ocho secuestradores de aviones que acababan de ser condenados a sentencias muy duras la semana pasada".
Sobre la actualización del documental afirmó que Castro "me dijo cosas que no podía decir el año pasado" porque estaba en otra situación con Estados Unidos. El director norteamericano aprovechó la oportunidad para atacar al entonces presidente George W. Bush: "Este año último hubo mucha provocación en EEUU. Es muy complicado. En esas veinte horas habla de todo, es un documento increíble, sobre un hombre de 70 años, que tras seis presidentes estadounidenses está seriamente amenazado por el séptimo, que hace pensar sobre él la más grande amenaza de su vida, quizá más todavía que la crisis nuclear" de 1962.