L D (EFE) Fue el último fichaje de Florentino Pérez como presidente del Real Madrid, "fichamos a uno de los mejores jugadores de Italia. Es puro talento", dijo el por entonces máximo mandatario del club, que desembolsó a la Roma 5,5 millones de euros por el delantero.
La fama de polémico que precedía a 'Il Talentino' se ha aumentado en el Real Madrid. Fue presentado el 4 de enero de 2006 y, por exceso de peso, sólo jugó doce partidos y marcó un gol, en la mitad de temporada que completó. La pasada campaña con la llegada de Fabio Capello al banquillo madridista todo parecía cambiar. Capello al que Cassano consideraba su "padre deportivo", tras triunfar con él en la Roma, aseguraba que tenía la receta para hacer triunfar al jugador, pero en octubre fue apartado de la plantilla.
Una acalorada discusión en los vestuarios del Nástic de Tarragona, en la que Cassano insultó a Capello, apartó al jugador que jugó siete partidos y marcó un gol. Tras levantar el castigo Capello en la recta final del campeonato, Cassano estuvo dos meses de baja por una lesión de rápida recuperación, una artritis de tobillo, y cerró la temporada siendo el único jugador ausente de las celebraciones por el título de Liga obtenido.
Esta pretemporada se incorporó a los entrenamientos como si fuese uno más y hasta estuvo a las órdenes de Bernd Schuster en el primer día en Valdebebas. El club le comunicó que no viajaría a Austria, Alemania y Rusia y desde entonces se ha entrenado en solitario a la espera de cerrar su marcha.
La Sampdoria ha sido el club que mayor interés tenía, tras descartar Cassano jugar en la Liga inglesa. Alrededor de las 22.00 horas, el director deportivo de la Sampdoria, Giuseppe Marotta, abandonó el estadio Santiago Bernabéu con el acuerdo de cesión obtenido.