Los cuatro derbis madrileños vividos por José Mourinho como técnico del Real Madrid ante el Atlético, con un pleno de victorias en los cuatro enfrentamientos disputados, engrosan un historial del portugués como entrenador casi inmaculado en duelos entre equipos de la misma ciudad en su pasado en Portugal –Benfica y Oporto–, Inglaterra –Chelsea– e Italia –Inter de Milán–.
Mourinho vivirá su quinto madrileño con buenos recuerdos de los de la pasada temporada. En cuatro ocasiones se enfrentó al máximo rival de la ciudad, el Atlético de Madrid, al que derrotó en Liga y eliminó de la Copa del Rey en cuartos de final.
El 2 noviembre de 2010 se estrenó Mou. Un 2-0 en la décima jornada de Liga con goles de Ricardo Carvalho y Mesut Özil. El 13 de enero de 2011, en duelo copero, el tanto inicial de Diego Forlán para el Atlético lo contrarrestaron Sergio Ramos, Cristiano Ronaldo y Özil para el 3-1 final. Siete días más tarde, de nuevo Cristiano frenó en seco cualquier atisbo de remontada en el Vicente Calderón (0-1). En el último, el 19 de marzo, Benzema y de nuevo Özil encarrilaron el partido liguero para el equipo blanco a domicilio (1-2). En esos partidos se escuchó a la grada del Bernabéu corear el nombre de José Mourinho.
Aún más enloqueció otra grada, la del estadio de San Siro, el 24 de enero de 2010. Ese día disfrutaba el Inter de la victoria ante el Milan (2-0), con el técnico portugués jaleando a los tifossi, pese a acabar con sólo nueve jugadores. Una imagen que retrotrae a diez años atrás, cuando un Mourinho de 37 años celebraba con estrépito el tercer gol del Benfica en la victoria del glorioso sobre el Sporting de Portugal en el clásico lisboeta (3-0).
En la carrera de Mou los números le sonríen en los derbis, con un balance global de 17 victorias, dos empates –ambos ante el Arsenal– y sólo tres derrotas –Fulham, Tottenham Hotspur y Milan– en 22 encuentros.
Envalentonado por aquel triunfo sobre el Sporting, acudió un día más tarde a las oficinas del Benfica a reclamar al nuevo presidente del club, Manuel Vilarinho, la ampliación de contrato que tenía apalabrada con su predecesor y, ante la negativa de éste, decidió dimitir como entrenador del club lisboeta. No estaría, sin embargo, mucho tiempo inactivo, pues apenas unas semanas después Mourinho se haría cargo del Unión Leiria, desde donde llegaría al Oporto, con el que venció, siempre por 1-0, los cuatro derbis que disputó ante el Boavista, en las dos campañas que el de Setúbal dirigió a los dragoes.
Los éxitos al frente del conjunto luso, con el que ganó la Copa de la UEFA en 2003 y la Liga de Campeones en 2004, llamaron la atención del magnate ruso Roman Abramovich, que no dudó en poner a Mourinho al frente del multimillonario proyecto del Chelsea. El preparador de Setúbal no falló en su primer derbi con el conjunto blue, tras imponerse por 2-0 al modesto Crystal Palace, una victoria que el portugués no pudo repetir en los dos duelos con el Arsenal de su detestado Arsene Wenger, con quien empató tanto en casa (0-0) como en Highbury (2-2).
Una espina que el preparador luso se pudo quitar en su segunda campaña en Inglaterra, en la que se impuso en los tres encuentros que disputó contra los gunners, incluida la final de la Supercopa, en la que los goles del marfileño Didier Drogba (2-1) permitieron a Mourinho arrebatar el título a su máximo enemigo.
En esa temporada, la 2005-2006, llegaría la primera derrota del portugués en un derbi, tras caer por 1-0 ante el Fulham, en un duelo en el que Mou no dudó en acusar a los jugadores locales de condicionar al colegiado con sus continuas protestas. Una polémica que también acompañó, un curso más tarde, a la segunda derrota del luso en un clásico londinense, ya que, tras caer por 2-1 ante el Tottenham, tanto Mourinho como sus jugadores denunciaron públicamente la existencia de una oscura campaña en contra del Chelsea. La abrupta ruptura entre Jose Mourinho y Abramovich, que acabó con la destitución del portugués en septiembre de 2007, impidió al técnico volver a disputar un derbi hasta un año más tarde, cuando, ya como entrenador del Inter, afrontó su primer clásico milanés
Un duelo que, como tantos otros en la carrera de Mourinho, estuvo precedido por la polémica con el entrenador rival, Carlo Ancelotti, quien respondió a las palabras del luso con un triunfo (1-0), que supone la última derrota, hasta ahora, del portugués en un duelo de máxima rivalidad. No volvería a ganar el Milan a su vecino con Mou en el banquillo, pues el Inter se impuso en los tres siguientes derbis, en los que los rossoneri, ni con nueve hombres en contra, fueron capaces de doblegar a su máximo rival.
En el Real Madrid su historial es inmaculado en resultados de derbis y de momento en polémicas. Aunque se cruza con Gregorio Manzano, el técnico al que públicamente dijo que no conocía cuando se estrenó en el Sevilla.