El rey Felipe II casó cuatro veces. Sólo otro rey español después de él alcanzó semejante número de esposas, Fernando VII, y antes Alfonso VI de León y Castilla. La razón fundamental para tantos matrimonios fue la de dar un heredero varón al trono. La razón monárquica se agravaba con la actuación de los médicos de la corte, más sanguinarios que los piratas berberiscos.
A finales del siglo XV, los Reyes Católicos de España, Isabel y Fernando, y el emperador de Alemania Maximiliano I decidieron unir a sus familias, los Trastámara y los Habsburgo, contra el enemigo común, la Francia de los Valois. Y formalizaron la alianza con matrimonios entre sus hijos. El príncipe de Asturias, Juan, y la infanta Juana casaron con los príncipes María y Felipe de Borgoña, respectivamente. La muerte de su hermano Juan (1497), así como las de su hermana mayor Isabel (1498) y la del hijo de ésta, Miguel de la Paz (1500), convirtieron a Juana en heredera de Castilla, cuya corona recibió en 1504, al fallecer su madre.
De su matrimonio con Felipe el Hermoso, fallecido en Burgos en 1506, tuvo seis hijos, dos varones, Carlos y Fernando, y cuatro mujeres: Leonor, Isabel, María y Catalina. Aunque su enfermedad mental, manifestada poco después de su matrimonio la incapacitaba para reinar, su padre el rey Fernando, regente de Castilla por decisión de Isabel, la nombró en su testamento su sucesora, a la vez que entregaba la regencia de los reinos de Castilla y Aragón a su nieto varón Carlos de Habsburgo, nacido en Gante en 1500.
Éste, después de un comienzo de reinado lamentable y peligroso, obedeció a las Cortes reunidas en 1525 en Toledo, que le pidieron que aprendiera castellano, tomase consejeros de la tierra y se casase con una infanta portuguesa. Así lo hizo, y en 1526, en Sevilla, casó con su prima la infanta Isabel de Avis, hermana de Juan III de Portugal; éste se había casado el año anterior con la infanta Catalina, la menor de las hermanas de Carlos.
Planes de boda
Con la emperatriz Isabel, Carlos tuvo tres hijos, Felipe, María y Juana, que sobrevivieron a sus padres. El destino de los tres era el de celebrar matrimonios concertados para reforzar el poder del Imperio y de su dinastía. El primer proyecto para Felipe, nacido en Valladolid el 21 de mayo de 1527, y llamado luego "heredero del mundo", fue el de casar con la princesa Juana de Albret, la hija de Enrique de Albret, rey sin reino de Navarra, y de Margarita de Valois, hermana de Francisco I de Francia. Precisamente, el rey francés, enemigo de Carlos, desbarató el proyecto.
Otro plan elaborado por el emperador consistía en hacer las paces con Francia mediante un doble enlace de dos de sus hijos: el matrimonio de Felipe con la princesa Margarita de Valois, hija de Francisco I y el matrimonio de la infanta María con el duque de Orleáns, que además llevaría como dote Flandes. El mismo Felipe, pese a su poca edad y la admiración y respeto que sentía por su padre, se opuso a semejante alianza. Para él era mejor unir los dos reinos de la Península Ibérica. El joven príncipe ya era un iberista acendrado y el portugués fue la única lengua viva extranjera que dominó en su vida. En 1580, después de la extinción de los Avis, consiguió ser aceptado como rey de Portugal dado su entronque con la dinastía portuguesa.
Finalmente, la escogida como esposa del futuro rey fue la infanta María Manuela, hija del rey Juan III y de Catalina de Austria, tía de Felipe, como ya hemos visto, a pesar de que tenía la misma edad puesto que había nacido en 1527. Al principio, el rey portugués quería casar a su hija con un pariente de mayor edad, entre otros motivos para ahorrarse la dote, ya que era un gran tacaño. Su mujer le persuadió de que debía buscar la alianza con España.
Los padres de los novios tuvieron que pedir al papa Pablo III una dispensa debido al parentesco existente (los prometidos, en vez de tener ocho abuelos, tenían cuatro y para María las hermanas de Felipe no sólo eran sus cuñadas sino, también sus primas). Una vez concedida, la boda por poderes se celebró en Almeirim en mayo de 1543. Los esposos, que sólo se conocían por retratos, se reunieron en Salamanca en noviembre siguiente. La impaciencia del príncipe de España por ver la cara de su mujer era tal que salió disfrazado de cazador al encuentro del cortejo.
Visita a Juana la Loca
Después de las celebraciones el joven matrimonio se trasladó a Valladolid, pero antes hicieron una visita a un fantasma de los tiempos pasados cuya sombra estaría presente en todos los partos de las mujeres de Felipe II: pararon en Tordesillas para saludar a la reina Juana la Loca, ya de 64 años de edad, y en cuyo nombre reinaba Carlos en España como regente. Según cuentan las crónicas, Felipe y María bailaron para su abuela. La madre de María había pasado su triste infancia en compañía de la enferma y de sus crueles guardianes, los marqueses de Denia.
En julio de 1545, María dio a luz en Valladolid a un niño y murió sólo cuatro días más tarde, debido a unas infecciones y a los tratamientos de los médicos de la corte, que le causaron una pulmonía y la desangraron. Tenía 18 años de edad y había estado casada 20 meses.
Felipe se retiró unas semanas al convento franciscano de Aguilera para rezar por su mujer y después abandonó Valladolid, donde, según el cronista Alonso de Santa Cruz, "no puede resistir su pena y soledad", para trasladarse a Madrid. Aquí, escribe el historiador alemán Ludwig Pfandl (Felipe II, Áltera):
En Madrid, después de veinte meses escasos de feliz matrimonio, siéntese el joven como caído desde los cielos a lo más profundo: solo, sin madre, sin padre, sin esposa, con la pesadilla de un niño enclenque y enfermizo, rodeado de la pesadumbre de sus viejos consejeros, y por toda distracción el muy problemático alivio de los secos legajos de Estado, de los legajos de actas crujientes de arenilla y de los dolorosos recuerdos.
El hijo recibió el nombre de Carlos en honor al abuelo, pero a diferencia de éste, creció débil y deforme y heredó la locura de la familia aunque exacerbada (le gustaba insuflar dolor a las personas y los animales). Además, la mayor parte de su infancia y adolescencia se crió sin su padre, que acompañó al César Carlos en varios de sus largos viajes por Europa. Sin embargo, fue entre 1560 y hasta su muerte, ocurrida en 1568, príncipe de Asturias.
Durante los años siguientes, hasta 1554, Felipe II permaneció viudo y se casó cuando se lo ordenó su padre. Entre 1548 y 1551 acompañó a éste, que se encontraba en Alemania y Flandes combatiendo a los luteranos. Cuando regresó a España, en Valladolid conoció a su prima Ana de Austria, hija del matrimonio entre su hermana María y su primo el archiduque Maximiliano, hijo de Fernando, hermano menor de Carlos y futuro emperador. La niña, rubia y blanca como Isabel la Católica, había nacido en 1549 en Cigales. En 1570, esa misma niña, ya convertida en mujer, regresaría a España para convertirse en la cuarta esposa de Felipe II.